2020年吉林大學珠海學院本科插班生招生入學考試《有機化學》專業考試大綱

　　考試科目名稱：有機化學

　　一、考試的內容、要求和目的

　　1、考試內容：

　　第一章緒論（考核比重：0%）

　　了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的研究方法及分類；掌握有機化合物的基本理論及其運用。

　　1.1了解有機化合物的涵義、有機化學及其發展簡史

　　1.2熟悉并掌握有機化合物的結構表達與特性

　　1.2.1有機化合物的結構式

　　1.2.2共價鍵的本質；共價鍵的參數：元素的電負性和鍵的極性

　　1.2.3共價鍵的斷裂與反應的類型

　　1.2.4分子間的相互作用力

　　1.2.5有機化合物的酸堿概念

　　1.3了解有機化合物的分類與研究有機化合物的一般方法

　　第二章飽和烴：烷烴和環烷烴（考核比重：8%）

　　2.1掌握烷烴的同系列、同分異構現象、分類、命名、結構；理解甲烷的結構；碳原子的雜化形式、了解乙烷、丁烷的構象及其相互轉變關系

　　2.2了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。掌握烷烴的化學性質。理解烷烴的鹵代反應歷程

　　2.3了解烷烴的來源及制備

　　2.4了解環烷烴的同系列、構造異構及其制備；掌握螺環和橋環化合物的命名，小環的張力及其穩定性、環己烷和取代環己烷的穩定構象、小環環烷烴的加成反應。

　　第三章不飽和烴：烯烴和炔烴（考核比重：6%）

　　掌握單烯烴的重要化學性質及反應規律

　　掌握單烯烴的分類、命名、結構及同分異構現象

　　3.1理解烯烴和炔烴的雜化方式、π鍵

　　3.2掌握烯烴和炔烴的同分異構體和命名、順反異構、Z/E標記；了解物理性質。

　　3.3掌握烯烴和炔烴的反應

　　3.3.1掌握催化加氫和還原反應

　　3.3.2掌握親電加成：與X2、HX[馬氏（Markovnikov規則）過氧化物效應]、H2SO4、HOX、H2O、乙硼烷

　　3.3.3理解炔烴的親核加成

　　3.3.4掌握氧化反應：環氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

　　3.3.5了解聚合反應

　　3.3.6掌握α-H原子的鹵代反應

　　3.3.7掌握炔烴的活潑氫反應：炔氫的酸性和炔化物的生成、炔的鑒定

　　3.4了解烯烴的來源和制備

　　3.4.1烯烴的制備方法：醇脫水和鹵代烷烴脫鹵化氫

　　3.4.2炔烴的制備方法：二鹵代烷脫鹵化氫和端位炔烴的烷基化

　　第四章二烯烴共軛體系共振論（考核比重：3%）

　　4.1了解二烯烴的分類和命名、理解共軛二烯烴的分子結構，特別是1,3-丁二烯的結構、性質及用途；電子離域與共軛體系

　　4.2掌握共軛二烯烴的化學性質：加成反應、狄耳斯-阿爾德（Diels-Alder）環加成反應、聚合反應

　　4.3了解重要的二烯烴的來源和制法

　　第五章芳烴芳香性（考核比重：9%）

　　掌握芳香烴化合物的命名和結構，特別是苯的特性及芳香性及結構特征

　　掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及其衍生物的親電取代反應，取代反應的定位規律、定位規律的理論解釋，并能應用到有機合成中。

　　了解苯、甲苯、萘的性質及重要用途，了解多環芳香化合物和非苯芳香體系

　　5.1掌握芳香烴的構造異構和命名、多官能團化合物的命名

　　5.2熟悉苯的分子結構和理論解釋

　　5.3了解單環芳烴的物理性質

　　5.4掌握苯及其同系物的化學性質：親電取代反應[鹵代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反應]、親電取代的歷程、苯環上取代基的定位規律（理論解釋和合成上的應用）、動力學和熱力學控制；芳烴側鏈的反應

　　5.5稠環芳烴

　　5.5.1了解萘的結構性質、取代反應、還原反應、氧化反應

　　5.5.2了解蒽和菲和其它稠環芳烴

　　5.6掌握非苯芳烴芳香性的判斷和休克耳（Huckel）規則

　　5.7了解芳烴的來源

　　第六章立體化學（考核比重：4%）

　　6.1了解對映異構現象、物質的旋光性與分子結構的關系：手性、對稱因素、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

　　6.2掌握含有手性碳原子化合物的對映異構

　　6.2.1具有一個手性中心的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾（Fischer）投影式、相對構型和絕對構型、掌握構型的R/S法、了解D/L法

　　6.2.2具有兩個手性中心的對映異構、非對映體、內消旋體

　　6.3了解手性中心的產生、手性合成和外消旋體的拆分；掌握對映異構在研究反應機理中的應用

　　6.4理解環狀的化合物的對映異構、構象對映體和非對映體，掌握不含手性中心化合物的對映異構

　　第七章鹵代烴相轉移催化反應鄰基效應（考核比重：12%）

　　了解鹵代烴的分類和物理性質

　　掌握鹵代烴的命名及重要化學性質

　　掌握幾種重要鹵代烴的制備方法，了解其性質及應用

　　7.1了解鹵代烴的分類、命名、結構、同分異構

　　7.2掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換、重氮鹽制備

　　7.3鹵代烴的物理化學性質

　　7.3.1掌握鹵代烴的化學性質反應：取代、消除、與金屬反應

　　7.3.1.1取代反應：水解、醇解、氨解、氰解、與硝酸銀反應、鹵離子交換

　　7.3.1.2消除反應：扎依切夫（Saytzeff）規則

　　7.3.1.3與金屬反應：格式（Grignard）試劑、有機鋰試劑及其在合成上的應用

　　7.3.2掌握親核取代反應的機理：SN1、SN2及消除反應的機理E1、E2

　　7.3.3掌握影響親核取代反應和消除反應的因素：烷基結構、鹵原子、親核試劑（進攻試劑）、溶劑；兩種反應存在的競爭關系

　　7.4了解鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質；掌握結構與反應活性的關系

　　7.5了解重要的鹵代烴

　　第八章有機化合物的波譜分析（考核比重：3%）

　　熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定中的應用；了解質譜的基本原理及應用

　　掌握能夠利用各種譜圖的綜合信息并結合簡單化學反應區判斷較為復雜的化合物的結構

　　8.1紅外光譜

　　8.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

　　8.1.2了解影響紅外吸收信號位移的因素

　　8.1.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單的有機化合物的紅外光譜圖的解釋

　　8.2核磁共振譜

　　8.2.1了解核磁共振的基本原理、等性質子和不等性質子、偶合常數

　　8.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析、屏蔽效應和化學位移、峰面積的強度與質子數、自旋偶合和自旋裂分

　　8.3紫外光譜

　　8.3.1了解紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖、了解各類化合物的電子躍遷、紫外光譜與分子結構的關系

　　8.4質譜簡介

　　8.4.1了解質譜的基本原理與質譜儀，質譜圖離子的主要類型、形成及應用、影響離子形成的因素、各類化合物的質譜圖特征

　　第九章醇和酚（考核比重：10%）

　　熟悉醇、酚的分類和命名和構造異構和光譜特征

　　掌握醇、酚的重要性質和反應規律：氫鍵—醇與酚酸性的對比、醇的反應、鑒別和合成方法

　　了解醇、酚中重要的化合物的性質及應用

　　9.1醇

　　9.1.1醇的物理和化學性質

　　掌握醇的化學性質：與活潑金屬反應；與鹵化磷、亞硫酰氯反應；與無機酸、有機酸成酯反應；脫水反應（親核取代與消除的競爭；理論解釋）；氧化和脫氫反應；相鄰二醇特有的反應Cu（OH）2、HIO4、片吶醇重排；羥基被置換反應（鄰基效應）

　　9.2酚

　　9.2.1酚的物理和化學性質

　　掌握酚羥基的性質：弱酸性、酚醚的形成、顯色反應（FeCl3）；苯環上的親電取代反應、氧化反應

　　9.3掌握醇的制法：鹵代烴水解；醛、酮的還原；格氏（Grignard）試劑的合成；烯烴合成；了解酚的制法：異丙苯法；芳鹵衍生物的水解；重氮鹽水解

　　第十章醚和環氧化合物（考核比重：2%）

　　10.1熟悉醚和環氧化合物的命名和結構；掌握醚和環氧化合物的制備方法

　　10.2醚和環氧化合物的物理和化學性質

　　掌握鹽的生成、醚鍵的斷裂、環氧乙烷與格氏（Grignard）試劑的反應、克萊森（Claisen）重排；了解過氧化物的生成

　　第十一章醛、酮和醌（考核比重：13%）

　　掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性

　　掌握醛、酮化合物的重要性質和反應規律

　　熟悉重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用

　　11.1醛、酮化合物的物理化學性質

　　11.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應及反應歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與氨及其衍生物的加成-消除反應、魏悌錫（Wittig）反應、葉立德（ylide）的結構和制備、

　　11.1.2掌握α—氫原子的反應：鹵代（鹵仿反應）；掌握縮合反應：羥醛縮合，了解克萊森-斯密特（Claisen-Schmidt）縮合反應：蒲爾金（Perkin）反應、曼尼斯（mannich）反應

　　11.1.3掌握其氧化還原反應

　　a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑、強氧化劑

　　b)還原：H2,LiAlH4，NaBH4，B2H6,Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等還原成醇（雙分子還原）、還原成烴、克里門遜（Clemmensen）反應、武爾夫—開歇納（Wollf-Kishner）—黃鳴龍反應

　　c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應。

　　11.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應，炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原

　　11.3了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉α,β—不飽和醛酮的特性：1,4—加成、插烯規律。

　　第十二章羧酸（考核比重：6%）

　　掌握羧酸的分類和命名及重要性質

　　12.1羧酸的命名、物性及光譜特性

　　12.2熟悉羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響）

　　12.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合

　　成如格式試劑制備

　　12.4掌握羧酸的反應

　　酸性羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效應）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機理羧基中的羧基的反應（酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法）、二元羧酸的的受熱反應

　　12.5了解羥基酸的化學性質

　　第十三章羧酸衍生物（考核比重：10%）

　　掌握羧酸衍生物的分類和命名及重要性質

　　13.1熟悉羧酸衍生物的分類、命名、結構比較、物理和化學性質、反應和制備；掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化：親核取代反應（加成—消化反應歷程）、水解、醇解、氨解及歷程；與金屬試劑的反應；羧酸衍生物的還原；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應。

　　13.2了解常用的羧酸衍生物

　　第十四章β-二羰基化合物（考核比重：8%）

　　14.1了解酮-烯醇的互變異構；β-二羧基化合物的特性；掌握酮的烷基化、酰基化反應、經強堿、烯胺烷基化或酰基化

　　14.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用

　　a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用

　　b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用

　　14.3了解常見的活潑亞甲基化合物

　　第十五章有機含氮化合物（考核比重：4%）

　　掌握硝基化合物的結構、分類、命名和重要的化學性質

　　掌握胺類化合物的結構、分類、命名和物理化學性質、反應規律和重要化合物的應用

　　15.1硝基化合物

　　15.1.1了解分類、結構和命名

　　15.1.2掌握其性質：硝基對α—氫原子的影響（互變異構）還原、硝基對苯環上取代基的影響

　　15.1.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、TNT

　　15.2胺

　　15.2.1胺的分類、命名、結構物性和光譜特征

　　15.2.2熟悉并掌握胺的物理和化學性質

　　15.2.2.1胺的結構和堿性（結構特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素）

　　15.2.2.2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應用（徹底甲基化反應、四級銨堿的形成，相轉移催化劑）、Hofmann消除（規律、反應機理）

　　15.2.2.3酰基化：乙酰化、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應）

　　15.2.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）

　　15.2.2.5胺與亞硝酸的反應（重氮化反應，蒂芬歐一捷姆揚諾夫的環擴大重排反應）

　　15.2.2.6胺的特殊反應：易氧化、苯環上易取代；Mannich反應及其應用

　　15.2.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）；蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原,腈、酰胺、肟的還原,醛、酮的還原胺化；從羧酸及其衍生物制備(霍夫曼重排)

　　15.3掌握重氮和偶氮化合物

　　15.3.1重氮鹽的制法

　　15.3.2重氮鹽的性質：去氮反應（被—H、OH、—X、—CN取代）、留氮反應（偶合和還原）；掌握重氮鹽的反應在合成中的應用

　　15.4腈和異腈：分子結構、水解和還原反應

　　第十六章有機含硫、含磷和含硅化合物（考核比重：0%）

　　熟悉含硫化合物的化學性質，了解其物理性質

　　熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農藥的性質、性能和應用

　　了解含硅化合物的物理性質及化學性質

　　16.1硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征

　　16.2熟悉含硫化合物的結構類型和命名及和合成與反應

　　硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）

　　16.3含磷化合物

　　掌握重要反應：形成季磷鹽的反應、維狄希（Wittig）試劑及其反應

　　16.4了解有機農藥分類、農藥的劑型、藥效和防護、有機磷農藥及其他

　　16.5了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用

　　第十七章雜環化合物（考核比重：2%）

　　了解常見雜環化合物的結構和命名方法

　　掌握雜環化合物的芳香性和含氮雜環化合物的酸堿性

　　掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質（親電取代反應規律）

　　了解吡啶、喹啉等的化學性質及親電取代反應規律

　　17.1環化合物的分類和命名（音譯法）

　　17.2熟悉五元雜環化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結構和物理性質和制備。掌握其化學性質和簡單反應。

　　17.3了解六元雜環化合物

　　17.3.1吡啶的結構及吡啶衍生物

　　17.3.2嘧啶及其衍生物

　　17.4一般了解稠雜環化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。

　　第十八章類脂類（考核比重：0%）

　　18.1了解幼稚的結構、組成和性質；了解蠟和磷脂

　　18.2了解萜類的定義、分類、異戊二烯規則：單萜、倍半萜及其它萜類

　　了解常見萜化合物的結構的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦

　　18.3了解甾族化合物的基本骨架和命名

　　第十九章碳水化合物（考核比重：0%）

　　了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在

　　了解D—系列單糖的重要物理性質及化學性質

　　熟悉單糖的環狀結構和鏈狀結構以及差向異化作用和變旋原理

　　了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質和用途

　　19.1熟悉單糖結構與物理化學性質

　　19.1.1單糖的碳架結構：單糖的構造式的確定、立體構型、環狀結構[哈武斯（Haworth）透視式、構象式]

　　19.1.2單糖的性質：糖酸的差向異構化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水）、成脎反應、成苷反應、醚和酯的生成

　　19.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖

　　19.2了解雙糖：還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖（結構測定）

　　19.3了解多糖：淀粉（分類、結構和性質）、纖維素（結構和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素）、半纖維素、右旋糖酐

　　第二十章氨基酸、蛋白質和核酸（考核比重：0%）

　　熟悉氨基酸的結構、命名和常規的化學性質

　　了解多肽的結構特征、結構的測定方法、性質

　　了解蛋白質的主要化學性質，了解蛋白質的一級結構、二級、三級、四級結構

　　20.1氨基酸：結構、分類和命名、制法[了解氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法]、掌握性質[兩性和等電點、氨基的反應（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應）、脫羧反應、與水合茚三酮反應]

　　20.2了解多肽：多肽結構確定和合成原理簡介、多肽合成：[羧基的保護、氨基的保護、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法）]；重要的多肽（谷胱甘肽、催產素和牛胰島素）

　　20.3了解蛋白質：蛋白質的分類和重要性質、蛋白質的結構，蛋白質的性質（兩性和等電點、膠體性質、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應）

　　二、考試的形式和結構

　　1、考核形式：閉卷

　　2、考試時間：120分鐘

　　3、試卷題型及賦分：一、單項選擇題約30%；二、完成反應式約15%；三、鑒別題約9%；四、機理題約12%；五、合成題約24%；六、推測結構題約10%。

　　4、試題難易比例：容易題約30%，中等難度題約45%，難題約25%。

　　5、對考試輔助工具的要求：攜帶鋼筆、圓珠筆或中性筆。

　　三、教材及教學參考書

　　《有機化學》，高鴻賓主編，高等教育出版社，2005年第四版

　　《有機化學學習指南》，高鴻賓喬欣主編，高等教育出版社，2005年第一版

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