高二化學復習資料：各類化合物的鑒別方法

　　1.烯烴、二烯、炔烴：

　　(1)溴的四氯化碳溶液，紅色腿去

　　(2)高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

　　2.含有炔氫的炔烴：

　　(1)硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

　　(2)氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。

　　3.小環烴：三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

　　4.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀;不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現沉淀。

　　5.醇：

　　(1)與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇);

　　(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

　　6.酚或烯醇類化合物：

　　(1)用三氯化鐵溶液產生顏色(苯酚產生蘭紫色)。

　　(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

　　7.羰基化合物：

　　(1)鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產生黃色或橙紅色沉淀;

　　(2)區別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能;

　　(3)區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能;

　　(4)鑒別甲基酮和具有結構的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。

　　8.甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。

　　9.胺：區別伯、仲、叔胺有兩種方法

　　(1)用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產物溶于NaOH;仲胺生成的產物不溶于NaOH溶液;叔胺不發生反應。

　　(2)用NaNO2+HCl：

　　脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。

　　芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

　　10.糖：

　　(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產生銀鏡或磚紅色沉淀;

　　(2)葡萄糖與果糖：用溴水可區別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

　　(3)麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

　　二.例題解析

　　例1.用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

　　分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：

　　例2.用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

　　分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結構不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應中的活性不同，因此，可根據其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：

　　例3.用化學方法鑒別下列化合物

　　苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

　　分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區別，然后用托倫試劑區別醛與酮，用斐林試劑區別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應區別酚與醇，用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：

　　(1)將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。

　　(2)將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液)，在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

　　(3)將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液)，有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。

　　(4)將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

　　(5)將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。

　　(6)將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。

　　例4.用化學方法鑒別甲胺、二甲胺、三甲胺。

　　分析：上面三種化合物都是脂肪胺，分別為伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氫氧化鈉溶液存在下，能與苯磺酰氯發生反應，生成苯磺酰胺。伯胺反應后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上還有一個氫原子，顯示弱酸性，能溶于氫氧化鈉而生成鹽;仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上沒有氫原子，不溶于氫氧化鈉而呈固體析出;叔胺不發生反應，因此，可用此反應(興斯堡反應)鑒別。