如何鑒別有機化合物

　　在藥品的生產、研究及檢驗等過程中，常常會遇到有機化合物的分離、提純和鑒別等問題。有機化合物的鑒別、分離和提純是三個既有關聯而又不相同的概念。

　　分離和提純的目的都是由混合物得到純凈物，但要求不同，處理方法也不同。

　　分離是將混合物中的各個組分一一分開。在分離過程中常常將混合物中的某一組分通過化學反應轉變成新的化合物，分離后還要將其還原為原來的化合物。提純有兩種情況，一是設法將雜質轉化為所需的化合物，另一種情況是把雜質通過適當的化學反應轉變為另外一種化合物將其分離（分離后的化合物不必再還原）。

　　鑒別是根據化合物的不同性質來確定其含有什么官能團，是哪種化合物。如鑒別一組化合物，就是分別確定各是哪種化合物即可。在做鑒別題時要注意，并不是化合物的所有化學性質都可以用于鑒別，必須具備一定的條件：

　�。�1）化學反應中有顏色變化

　�。�2）化學反應過程中伴隨著明顯的溫度變化（放熱或吸熱）

　　（3）反應產物有氣體產生

　�。�4）反應產物有沉淀生成或反應過程中沉淀溶解、產物分層等。

　　本課程要求掌握的重點是化合物的鑒別，為了幫助大家學習和記憶，將各類有機化合物的鑒別方法進行歸納總結，并對典型例題進行解析。

　　一、各類化合物的鑒別方法

　　1.烯烴、二烯、炔烴：

　�。�1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去

　�。�2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

　　2.含有炔氫的炔烴：

　　（1）硝酸銀，生成炔化銀白色沉淀

　�。�2）氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉淀。

　　3.小環烴：三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

　　4.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同結構的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現沉淀。

　　5.醇：

　　（1）與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

　�。�2）用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇，叔醇立刻變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無變化。

　　6.酚或烯醇類化合物：

　�。�1）用三氯化鐵溶液產生顏色（苯酚產生蘭紫色）。

　　（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

　　7.羰基化合物：

　　（1）鑒別所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，產生黃色或橙紅色沉淀；

　�。�2）區別醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；

　　（3）區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；

　�。�4）鑒別甲基酮和具有結構的醇，用碘的氫氧化鈉溶液，生成黃色的碘仿沉淀。

　　8.甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。

　　9.胺：區別伯、仲、叔胺有兩種方法

　�。�1）用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應，伯胺生成的產物溶于NaOH；仲胺生成的產物不溶于NaOH溶液；叔胺不發生反應。

　�。�2）用NaNO2+HCl：

　　脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。

　　芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

　　10.糖：

　�。�1）單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用，產生銀鏡或磚紅色沉淀；

　�。�2）葡萄糖與果糖：用溴水可區別葡萄糖與果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

　�。�3）麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。

　　二、例題解析

　　例1.用化學方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔

　　分析：上面三種化合物中，丁烷為飽和烴，1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴，用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區別飽和烴和不飽和烴，1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒有，可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此，上面一組化合物的鑒別方法為：

　　例2.用化學方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷

　　分析：上面三種化合物都是鹵代烴，是同一類化合物，都能與硝酸銀的醇溶液反應生成鹵化銀沉淀，但由于三種化合物的結構不同，分別為芐基、二級、一級鹵代烴，它們在反應中的活性不同，因此，可根據其反應速度進行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為：

　　例3.用化學方法鑒別下列化合物

　　苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚

　　分析：上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區別，然后用托倫試劑區別醛與酮，用斐林試劑區別芳香醛與脂肪醛，用碘仿反應鑒別甲基酮；用三氯化鐵的顏色反應區別酚與醇，用碘仿反應鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進行：

　�。�1）將化合物各取少量分別放在7支試管中，各加入幾滴2，4-二硝基苯肼試劑，有黃色沉淀生成的為羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，無沉淀生成的是醇與酚。

　�。�2）將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中，各加入托倫試劑（氫氧化銀的氨溶液），在水浴上加熱，有銀鏡生成的為醛，即苯甲醛和丙醛，無銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。

　�。�3）將2種醛各取少量分別放在2支試管中，各加入斐林試劑（酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液），有紅色沉淀生成的為丙醛，無沉淀生成的是苯甲醛。

　　（4）將2種酮各取少量分別放在2支試管中，各加入碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為2-戊酮，無黃色沉淀生成的是3-戊酮。

　�。�5）將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中，各加入幾滴三氯化鐵溶液，出現蘭紫色的為苯酚，無蘭紫色的是醇。

　�。�6）將2種醇各取少量分別放在支試管中，各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液，有黃色沉淀生成的為異丙醇，無黃色沉淀生成的是丙醇。