高考化學(xué)復(fù)習(xí)：乙酰苯胺的制備化學(xué)實(shí)驗(yàn)
來(lái)源：網(wǎng)絡(luò)資源 2019-05-11 20:11:15
乙酰苯胺，學(xué)名N-苯（基）乙酰胺，白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。
乙酰苯胺的制備
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/strong>
1．掌握由苯胺乙酰化制備乙酰苯胺的原理和方法。
2．掌握分餾的原理及分餾裝置的安裝和操作。
3．鞏固重結(jié)晶的操作方法。
二、實(shí)驗(yàn)原理
反應(yīng)式：
芳胺的酰化在有機(jī)合成中的作用：
（1）乙酰化反應(yīng)常被用來(lái)“保護(hù)”伯胺和仲胺官能團(tuán)，以降低芳胺對(duì)氧化性試劑的敏感性。
（2）氨基經(jīng)酰化后，降低了氨基在親電取代反應(yīng)（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強(qiáng)的第I類定位基變成中等強(qiáng)度的第I類定位，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?br />
（3）由于乙酰基的空間效應(yīng)，往往選擇性地生成對(duì)位取代產(chǎn)物。
（4）在某些情況下，酰化可以避免氨基與其它功能基或試劑（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之間發(fā)生不必要的反應(yīng)。
作為氨基保護(hù)基的酰基基團(tuán)可在酸或堿的催化下脫除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加熱來(lái)進(jìn)行酰化，使用冰醋酸試劑易得，價(jià)格便宜，但需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，適合于規(guī)模較大的制備。雖然乙酸酐一般來(lái)說(shuō)是比酰氯更好的酰化試劑，但是當(dāng)用游離胺與純乙酸酐進(jìn)行酰化時(shí)，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副產(chǎn)物的生成。
三、反應(yīng)方程式
四、實(shí)驗(yàn)流程圖
五、實(shí)驗(yàn)步驟及過(guò)程
1．投料：
在25mL圓底燒瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少許鋅粉（約0.01g）然后裝上一短的刺形分餾柱，其上端裝一溫度計(jì)，支管通過(guò)支管接引管與接受瓶相連，接受瓶外部用冷水浴冷卻。
2.反應(yīng)
將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱，使反應(yīng)物保持微沸約15min。然后逐漸升高溫度，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)達(dá)到100℃左右時(shí)，支管即有液體流出。維持溫度在100~110℃之間反應(yīng)約1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分離提純，此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)下降，表示反應(yīng)已經(jīng)完成。在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入10mL水中，冷卻后抽濾析出的固體，用冷水洗滌。粗產(chǎn)物用水重結(jié)晶，產(chǎn)量0.6~0.9g，熔點(diǎn)113~114℃(文獻(xiàn)值114.3℃)。
六、注意事項(xiàng)
(1)久置的苯胺易被氧化，故最好用新蒸的苯胺。
(2)加人鋅粉的目的是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，生成有色雜質(zhì)。
(3)反應(yīng)液冷卻后，立即析出固體產(chǎn)物，粘在瓶壁上，不易處理。故應(yīng)趁熱在攪動(dòng)下倒人冷水中，以除去過(guò)量的醋酸及未反應(yīng)的苯胺。
七、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
眼睛接觸：立即翻開(kāi)上下眼眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。就醫(yī)。
食入：誤服者給飲足量水，催吐。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
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